Q.

個人事業主である請負者に、同一人格で発注する請負契約を締結することはできますか

発注者と受注者が同一人物となるため契約が成立したとは認められません。
民法によれば、契約とは、異なる人格間において一方が債権を有し、他方が責務を負うことを合意することによって成立するものとされています。